氧氟沙星和左氧氟沙星有什么区别

临床上很多药物的名字仅有一字之差,极易使人混淆,其中多为对映异构体的区别,如氧氟沙星、左氧氟沙星。

氧氟沙星和左氧氟沙星有什么区别图1人的手分左手和右手,互相不能重合,彼此是实物和镜像的关系,化合物分子同样存在这种“对映关系”,名为手性。手性现象在自然界中也广泛存在。

手性是自然界的基本属性。两个互为镜像而不能重合的立体异构体,称为对映异构体,简称对映体。等量对映异构体的混合物没有旋光性,称为(外)消旋体,物质的这种特性称为(外)消旋性。

那么药物中分子式相同、构造相同的对映异构体之间会有什么差异呢?经临床的大量观察,药物中各对映体的药理活性通常具有较大差异。

有时两个对映体的药理作用是相加的,但更多的情况是一种对映体有药效,另一种则没有药效或药效很低,甚至会产生较大的毒副作用。

氧氟沙星和左氧氟沙星有什么区别图2左氧氟沙星和氧氟沙星主要作用于细菌的脱氧核糖核酸旋转酶(拓扑异构酶II),其中左氧氟沙星是氧氟沙星的手性异构体(左旋体),药理学实验证,左氧氟沙星比氧氟沙星具有更多的优点。

氧氟沙星和左氧氟沙星有什么区别图3左氧氟沙星(氧氟沙星的左旋体)除抗菌活性为氧氟沙星的2倍外,水溶性是氧氟沙星的8倍,更易制成针剂,其毒副作用在喹诺酮类药物中较小,还具有抗菌谱广、不良反应少等优点(见表格)。

氧氟沙星和左氧氟沙星有什么区别图4

例如社区获得性肺炎:其致病为菌肺炎链球菌,作为第三代喹诺酮类的左氧氟沙星对其的最小抑菌浓度(MIC=0.78~1.56mg/L)较低,有强大的活性,是指南推荐的。

氧氟沙星对肺炎链球菌的最小抑菌浓度(MIC=1.56~3.13mg/L)较高,因此并不推荐。

因此在临床应用中,氧氟沙星已逐渐取代消旋氧氟沙星。

(本答案由中山大学孙逸仙纪念医院石永辉提供)

氧氟沙星和左氧氟沙星都属于喹诺酮类抗生素,大家看名字,就知道氧氟沙星和左氧氟沙星之间肯定有关联,因为两者只是差一个“左”字而已。

氧氟沙星属于第三代喹诺酮类抗生素,左氧氟沙星也是。但左氧氟沙星是氧氟沙星转变而来的,是氧氟沙星的左旋体,所谓的左旋体,是一种化学合成的名字,是结构上对氧氟沙星做出微调,这样做的好处是左氧氟沙星的抗菌活性比氧氟沙星明显加强,研究表明,体外抗菌活性是氧氟沙星的2倍。

本身氧氟沙星对葡萄球菌、链球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌、淋球菌、肺炎克雷伯杆菌、不动杆菌、流感嗜血杆菌等等都是有良好的抗菌作用的,而且还有一定的抗结核作用。可以跟利福平、异烟肼等一起用于治疗肺结核。

而左氧氟沙星的效果会更好些,目前临床左氧氟沙星更为常用。两者都可以用于呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织的感染,胆囊及胆管、鼻窦发炎也可以选用。不良反应也是相似的。可导致肾功能障碍、肝酶升高、血小板和血细胞减少、胃肠功能障碍、过敏反应等等,妊娠期妇女和哺乳期都是禁用的。18岁以下儿童不宜使用,因为这类药物(喹诺酮类)会影响他们的软骨发育,而这段时间恰恰是生长的关键,所以未成年人不给使用,一般会使用青霉素类、头孢菌素类替代。

氧氟沙星的化学结构来说是一种手性药物,就是它由一对一模一样的双胞胎组成,唯一区别就是这一对双胞胎的旋光性不同,一个左旋一个右旋,他们共同组成了氧氟沙星的消旋体,通过化学的方法将左旋体和右旋体拆分,弃去没有抗菌活性的右旋体,分离出具有抗菌作用的左旋体,就得到了左氧氟沙星。其实临床上通过手型药物的拆分而得到的药物并不少见,如左甲状腺素(优甲乐),抗过敏药物左西替利嗪,扩容药右旋糖苷,降压药左旋氨氯地平等。

拆分后的左氧氟沙星与其母体氧氟沙星比较,其杀菌活性增强了一倍,是氧氟沙星的2倍,不良反应也比氧氟沙星少。因此在临床使用上更受青睐,通俗来讲,可以理解为左氧氟沙星是氧氟沙星精制后的新一代产品。去粗取精,疗效更好不良反应更少。

  • 在治疗呼吸系统感染方面,左氧氟沙星与莫西沙星,吉米沙星并称呼吸喹诺酮,对引起呼吸道感染的三代主力菌群肺炎链球菌,流感嗜血杆菌,卡他莫拉菌具有很好的抗菌活性,是治疗社区获得性肺炎,慢性支气管炎急性发作等呼吸道感染首选的抗菌药物,对肺炎支原体非典型致病菌也有很好的治疗效果,氧氟沙星则不属于呼吸喹诺酮类。

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